Epoksida

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.

Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton per tahun, memiliki fungsi utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone, 1996).

Bentuk gugus epoksi, antara lain :

·         Terminal 

 

·         Internal 

 

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa. Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa untuk menghasilkan propilen glikol.

Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik (Gunstone, 1996).

 

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat dihasilkan dari minyak nabati adalah senyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan senyawa ini menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui reaksi hidroksilasi. Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan cincin oksiran. Pada penelitian ini akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi epoksidasi.

Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al, 2008).

Reagen (produk): HX = H₂ (alkohol), H₂O (diol), ROH (alkoksi alkohol), RCOOH (asiloksi alkohol), RCONH₂ (asilamino alkohol), H₂S (merkapto alkohol), HCN (cyano alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi epoksidasi (terutama yang berasal dari triasilgliserol) dengan alkohol polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana dapat direaksikan dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida dapat dikonversi menjadi keton melalui reaksi dengan natrium iodida dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996).

Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai produk akhir, tetapi juga sebagai intermediet karena epoksida merupakan komponen yang sangat bernilai dalam sintesis kimia organik. Sekarang ini, beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat berlangsung secara selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).

     Sumber: 

   Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, “Organic Chemistry”, pp. 431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.

     Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008, “ Epoxidation of Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by Liquid Inorganic Acids”, Bioresource Technology, 99, pp. 3737-3744.

   Gunstone, D.F., 1996, “Fatty Acid and Lipid Chemistry”, pp.186-188, Blackie Academic & Proffessional, Chapman & Hall, Wester Cleddens Road, Bishopbriggs, Glasgow.